В 1923 правительство города Беннингтон задумалось о создании женского колледжа свободных искусств. Уже через год было созвано собрание, на котором подобрали концепцию и определились с программой обучения в будущем учебном заведении. На собрание было приглашено более пятисот «лучших умов» — преподавателей и общественны деятелей, которые съехались со всей Америки. В 1928 году был создан исполнительный комитет. Немного позже выбрали и человека, который занял пост президента института. Им стал Роберт Девор Ли. Беннингтон колледж возвели на земле, которую в качестве подарка преподнес Фредерик Б. Дженнигс.
В 1932 году Беннингтон колледж впервые открыл свои двери для своих учениц. Ими стали 87 девушек. И только через тридцать лет в институте начали получать знания и молодые люди. Примечательно, что Беннингтон колледж стал первым либеральным учебным заведением, в котором начали преподавать изобразительное искусство и игру на сцене на профессиональном уровне. В 1946 году на базе института была организована конференция камерной музыки, а в период каникул работает школа музыкальной самодеятельности.
В 1973 году был основан Городской симфонический оркестр, который работает при Беннингтон колледже. Репертуар его меняется ежегодно, а в программу входит очень сложный репертуар. В этом оркестре играют самые одаренные и талантливые выпускники. На сегодняшний день Беннингтон колледж получил аккредитацию от Ассоциации Школ и Колледжей Новой Англии. Он является либеральным бакалаврским институтом, где преподают гуманитарные предметы и делают акцент на общее и интеллектуальное развитие учеников.